Dobrý den,
freeRadius jako takový neznám, ale používám něco obdobného - upravený freeRadius jakožto rozšiřující balíček v Synology NAS. Tam mi Radius server nabízí pouze jeden jediný ceritifikát, kterýžto používám v rámci mé domácí sítě u všech uživatelů. A k tomu pochopitelně přihlašovací jméno a heslo z databáze NASu (lze použít buď místní uživatele, nebo LDAP, nebo dokonce i doménové, podle typu konfigurace).
Z toho usuzuji, že není nutné za každou cenu generovat pro každého uživatele zvlášť certifikát, ale lze použít pouze jeden serverový, ale určitě ne klientský certifikát.
Wifi jedu na WPA2-Enterprise, tedy s využité RADIUSu a vše funguje k mé naprosté spokojenosti.